Tommy empezó a jugar al blackjack profesionalmente en 1978 cuando aún estaba en la universidad. Ese fue también el año en que comenzó su primer informal "del equipo." Él nunca ha mirado hacia atrás. Durante más de veinticinco años, ha estado funcionando la más duradera y de mayor éxito de blackjack equipo en la historia del juego. Él y sus compañeros de equipo han jugado en los casinos de todo los EE.UU., Canadá, y el mundo. Él ha utilizado técnicas de los grandes jugadores, equipos ocultos (cuando era legal), y tenía uno de los más exitosos "as" de ubicación los equipos de la historia. Personalmente ha sido prohibido, back-ambientes, esposado, detenido e incluso amenazado de muerte a punta de pistola por un propietario de un casino que había golpeado en las mesas. Cada año, los jugadores del equipo de Hyland tomar millones de dólares de los casinos. Y a pesar de que Tommy ha tenido su nombre y su foto publicada en los famosos libros de Griffin más veces que cualquier otro jugador en la historia, que sigue desempeñando y golpearon a los juegos siempre que sea legal blackjack juegos se ofrecen. También ha luchado por los derechos de los jugadores luchando contra los casinos en los tribunales.

A pesar de su temible reputación, Tommy es amable, de voz suave, y siempre un caballero. Él es tan querido por los jugadores como él es temido por los casinos. En una entrevista realizada por Richard Munchkin en el año 2001, Tommy dijo: "Si alguien me dijo que podía ganar $ 10 millones al año trabajando para un casino, ni siquiera lo consideraría. No me tome cinco minutos para dar marcha atrás ... No me gustan los casinos. No me gusta la forma en que arruinar la vida de las personas. No creo que el empleo que proporcionan es una cosa que vale la pena para las personas. Se llevan a las personas que podrían estar contribuyendo a la sociedad y hacer que hacer un trabajo que no tiene ningún valor social. "

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